Timmy Failure (Winslow Fegley) betreibt zusammen mit seinem 1.500 Pfund schweren Eisbären-Kumpel Total die Total Failure Inc., eine Privatdetektei in Portland. Der ahnungslose aber dennoch selbstsichere Timmy muss sich als Grundschüler durch die Welt der Erwachsenen navigieren, einschließlich seiner Mutter Patty (Ophelia Lovibond), ihres wohlmeinenden Freundes Crispin (Kyle Bornheimer) und seines Lehrers und Erzfeindes (Wallace Shawn). Doch da gibt es auch seinen Schulberater (Craig Robinson), der es sich zum Ziel gemacht hat, der beste Detektiv der Welt zu werden. Basiert auf Stephan Pastis' Kinderbuch "Timmy Flop".

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