"Richard, kennst du einen glücklicheren Menschen als mich?" - "Früher schon, Ally, aber er ist von einer Brücke gesprungen." Die 27 jährige Anwältin Ally McBeal (Calista Flockhart) kündigt ihren Job, als sie vom Chef sexuell belästigt wird. Sie stolpert in die Arme ihres ehemaligen Kommilitonen Richard Fish (Greg Germann), der mit seinem guten Freund John Cage (Peter MacNicol) eine Anwaltskanzlei in Boston führt und ihr eine Stelle anbietet. Fish ist oberflächlich, ausschließlich an Geld und Statussymbolen interessiert und verbreitet absurde Lebensregeln, die er "Fishismen" nennt, z. B.: "Ein Geheimnis ist wertlos, wenn man es nicht herumerzählen darf." Cage ist ein kleiner Mann voller Marotten und Komplexe, allerdings im Gerichtssaal unschlagbar. Mit ihm verbindet Ally bald die enge Vertrautheit zweier Verrückter. Allerdings arbeitet ausgerechnet auch Allys Ex-Freund Billy Alan Thomas (Gil Bellows) in der Kanzlei, der inzwischen mit Georgia (Courtney Thorne-Smith) verheiratet ist, ebenfalls einer erfolgreichen Anwältin, die wenig später auch in der Kanzlei Cage & Fish eine Stelle bekommt. Ally und Billy haben, seit sie sich in der Grundschule gegenseitig ihre Hintern beschnüffelten, eigentlich nie aufgehört, sich zu lieben, was Allys ohnehin von Neurosen, Minderwertigkeitskomplexen und Lebenskrisen geprägtes Privatleben noch weiter verkompliziert. Die Katastrophen schwappen auch in ihr Berufsleben, wo sie dennoch regelmäßig Erfolge feiert.

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